La sua carriera cinematografica inizia nel 1986 come sceneggiatore di pellicole di Felice Farina (Sembra morto, ma è solo Svenuto) e Marco Colli (Giovani senza Pensieri). Durante il 1991-92 si dedica alla sceneggiatura dei film Naufraghi Sottocosta di Marco Colli e Affetti Speciali diretto da Felice Farina. Nel 2000 lavora alla scrittura della pellicola di Viva le Scimmie! sempre di Marco Colli.
L'Approccio alla regia, arriva con la conoscenza di Matteo Garrone, con il quale collabora come aiuto regista per il film :Estate Romana, proseguendo con L'Imbalsamatore (2002) e Primo Amore (2003).
Nel 2007 scrive Gomorra, con la collaborazione di Braucci, Chiti, Gaudioso, lo scrittore e il giornalista Saviano e Garrone stesso, grazie alla quale otterrà il David di Donatello e l'European Film Award per la sceneggiatura nel 2008.
Il debutto come regista arriva con successo nel 2008 con la commedia dal risvolto neorealista Pranzo di Ferragosto, nella quale dirige un gruppo di attori non professionisti con scanzonata ironia, rendendo il film una pellicola leggera e divertente (fatta a sua immagine e somigliana) che piace sia al pubblico che alla critica, facendogli vincere il David di Donatello come miglior regista esordiente.
Ripete l'esperienza nel 2011 con il film Gianni e le donne, amara commedia incentrata sulla vita di un uomo appesantito dall'età che avanza, che cerca la seconda giovinezza . Sebbene la pellicola non riscuota il successo della precedente, il film piace, perchè riconosce a Di Gregorio la capacità di raccontare con garbato umorismo la realtà di un'età matura in modo pensato ma leggero.
Filmografia:
Pranzo di Ferragosto:
http://info-italia-cinema.blogspot.com/2011/10/pranzo-di-ferragosto-il-divertente.html
Fonti:
http://www.mymovies.it/biografia/?r=24537
http://www.cinemaitaliano.info/pers/002263/gianni-di-gregorio.html
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